Oakham School была основана в 1584 году и славится давними академическими традициями. Школьные корпуса расположились в маленьком городке Oakham среди прекрасных садов и игровых полей.

Успехи школы имеют давние традиции. Обязательными предметами здесь являются математика, естественные науки, два или более иностранных языка, история, искусство, география. В старших классах учащимся предоставляется возможность самостоятельно сделать выбор предметов для программы A-Level. Обучение проходит в небольших классах. В школе царит приветливая, дружелюбная обстановка, близкая к домашней.

Oakham School известна своим высоким уровнем подготовки в области культуры и искусства - здесь есть более 10 музыкальных коллективов и собственный профессионально оборудованный школьный театр, труппа которого ежегодно участвует в Весеннем театральном фестивале, а также выезжает на гастроли в США. Ученики также занимаются в National Youth Orchestra и выступают с сольными концертами. Очень большое внимание в Oakham School уделяется спортивной подготовке. Школьные команды участвуют в многочисленных спортивных состязаниях, в том числе международных. В школе активно действуют различные клубы и кружки, среди которых можно выделить очень сильную шахматную команду, объединенный кадетский отряд, клуб путешественников, посылавший экспедиции в Исландию, Сахару, Папуа-Новую Гвинею и на Мадагаскар.